Paru en 2013 chez GMT Games, Cuba Libre est le deuxième volume de la célèbre série COIN (Counterinsurgency), initiée par Volko Ruhnke et ici codesignée avec Jeff Grossman. Le jeu plonge ses participants au cœur de la révolution cubaine, de décembre 1956 jusqu'à la chute du dictateur Batista — une période explosive où Fidel Castro, son frère Raúl et le mythique Che Guevara transformèrent une poignée de survivants en force révolutionnaire capable de renverser un régime soutenu par Washington et la mafia américaine.
Chacun des quatre camps dispose d'objectifs et de capacités radicalement asymétriques : le Mouvement du 26 Juillet cherche à étendre ses bases depuis la Sierra Maestra jusqu'à La Havane, les groupes étudiants et guérillas urbaines anti-Batista tentent de déstabiliser le régime sans pour autant ouvrir la voie à une nouvelle dictature, le gouvernement de Batista jongle entre la pression des insurgés, son fragile soutien américain et la corruption du crime organisé, tandis que le Syndicat de Meyer Lansky manœuvre pour préserver ses casinos à tout prix. Le moteur du jeu repose sur un système de cartes événements qui régit l'ordre d'activation des factions et fait surgir des dilemmes historiques saisissants — grève générale, opérations d'invasion, propagande radio — forçant chaque joueur à des choix cornéliens à chaque tour.
Cuba Libre s'adresse avant tout aux amateurs de wargames narratifs et de jeux politico-militaires exigeants, avec une complexité élevée qui réclame un investissement certain. La partie se joue de un à quatre joueurs dès 14 ans, pour une durée d'environ trois heures — plus courte que le premier volume de la série. Le mode solitaire est pleinement intégré grâce à un système de bot automatisé pour les factions non incarnées, ce qui en fait une expérience aussi riche à deux que complet à quatre, entre négociations tendues et retournements historiques.